トロポロン & アズレン
Tropolones & Azulenes
Tropolones & Azulenes
アズレンは不飽和七員環と五員環が縮環した特異な構造を持つものの総称で，その色に由来したアラビア語の青色：Azurにちなんで名付けられたものです。実用的製法は大別して次の3つが知られています。第一はZiegler，Hafnerによって開発されたピリジニウム塩またはピリリウム塩の開環とシクロペンタジエニドとの反応によるもの，二番目は野副，瀬戸らによって開発されたトロポンの2位にハロゲン，メトキシ，トシルオキシ基などを持つ誘導体とシアノ酢酸エステルやマロン酸エステル等の活性メチレン化合物を塩基の存在下反応させる方法，そして最後は安並，高瀬らによって開発されたオキサズラノンとエナミンとの反応による方法が知られています。またトロポロン誘導体の代表的なものとして知られているヒノキチオールの抗菌作用，トロポロン環を有するアルカロイドのコルヒチンが強い抗腫瘍作用を有していることなどから，トロポロン系化合物の医薬品開発，特に抗癌薬開発への応用に興味が持たれています。
トロポロン / Tropolones
アズレン / Azulenes
合成中間体 / Synthetic Intermediates
トロポロン / Tropolones
C0380
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H0142
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P0542
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T0606
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T1574
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| C0380 | Colchicine (contains 5% Ethyl Acetate at maximum) |
| H0142 | Hinokitiol |
| P0542 | Purpurogallin |
| T0606 | Tropolone |
| T1574 | Tropolone Tosylate |
アズレン / Azulenes
A0634
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G0228
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| A0634 | Azulene |
| G0228 | Guaiazulene |
合成中間体 / Synthetic Intermediates
M1188
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I0657
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| M1188 | 3-(Methoxycarbonyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one |
| I0657 | 5-Isopropyl-3-(methoxycarbonyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one |
文献
1) K. Ziegler, K. Hafner, Angew. Chem., 1955, 67, 301.
2) T. Nozoe, S.Seto, S. Matsumura, T. Asano, Proc. Japan Acad., 1956, 32, 339.
3) P. W. Yang, M. Yasunami, K. Takase, Tetrahedron Lett., 1971, 4275.
4) Review
大和正利, 薬学雑誌, 1992, 112, 81.
高瀬嘉平, 安並正文, 有機合成化学協会誌, 1981, 39, 1172.
浅尾豊信, 伊東俊司, 有機合成化学協会誌, 1996, 54, 2.
2) T. Nozoe, S.Seto, S. Matsumura, T. Asano, Proc. Japan Acad., 1956, 32, 339.
3) P. W. Yang, M. Yasunami, K. Takase, Tetrahedron Lett., 1971, 4275.
4) Review
大和正利, 薬学雑誌, 1992, 112, 81.
高瀬嘉平, 安並正文, 有機合成化学協会誌, 1981, 39, 1172.
浅尾豊信, 伊東俊司, 有機合成化学協会誌, 1996, 54, 2.
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