光重合開始剤
Photopolymerization Initiators

 光重合開始剤は光硬化性組成物の一成分として多方面で用いられ,紫外線や電子線などの照射により組成物を重合,高分子化し,溶解性,粘度,接着性をはじめとする物性に変化を与えます。ことに液体から固体に変化する現象は極めて有用で,塗料,印刷インキ,歯科材料,リソグラフィー,フォトレジストなどの表面加工分野に用いられています。そして,その特性の向上をめざして新たな光重合開始剤の開発が盛んに研究されています。

 光重合開始剤は,上図のように発生する活性種によって大きく3つのグループに分けることができます。従来から広く用いられている光重合開始剤は,紫外線や電子線などの照射によりラジカルを発生し,そのラジカルが重合のきっかけとなるもので,代表的なものにベンゾイン誘導体があります。紫外線や電子線などの照射を受けてカチオン(酸)を発生する光酸発生剤は1990年代後半から実用に供されるようになり,最近のトピックスとなっています。紫外線や電子線などの照射を受けてアニオン(塩基)を発生する光塩基発生剤は,最近基礎研究が盛んに行われつつある開始剤です。
 以上のように3つに大別されますが,いずれのグループでも優れた光重合開始剤の条件として,ラジカル,カチオン,アニオン生成の量子効率が高いこと,吸収ピークと光源の発光波長がマッチングしていること,熱的安定性が高く暗所で安定であること,モノマーやオリゴマーへの溶解性が高いことなどが挙げられます。
 以下に主な光重合開始剤を示します。ベンゾイン誘導体のように既に実用に供されているものから開発されて間もない開始剤まで幅広く取り揃えております。

C0014 C0014 H0617 H0617 B1225 B1225
D1640 D1640 D1702 D1702 D2375 D2375
D2963 D2963 M1245 M1245 B0103 B0103
C1150 C1150 C0292 C0292 E0063 E0063
H0991 H0991 P0211 P0211 I0678 I0678
M2028 M2028 P1410 P1410 P1377 P1377
M1209 M1209 F0362 F0362 B0139 B0139
B1275 B1275 B0481 B0481 D1621 D1621
B1267 B1267 B1164 B1164 C0136 C0136
C1485 C1485 I0591 I0591 F0021 F0021
A0061 A0061 B0050 B0050 B0221 B0221
B0079 B0079 B0222 B0222 B1019 B1019
B1015 B1015 B0942 B0942 B0869 B0869
B0083 B0083 B2380 B2380 B2381 B2381
D1801 D1801 D3358 D3358 D2248 D2248
D2238 D2238 D2253 D2253 B1231 B1231
M0792 M0792 N0528 N0528 A1028 A1028
B0486 B0486 T0157 T0157 T2041 T2041
T2042 T2042 T1188 T1188 T1608 T1608
C0014 (+/-)-Camphorquinone
H0617 1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone
B1225 2,2'-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole [Photopolymerization Initiator]
D1640 2,2-Diethoxyacetophenone
D1702 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone
D2375 2,4-Diethylthioxanthen-9-one
D2963 2-(3,4-Dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine
M1245 2-(4-Methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine
B0103 2-Benzoylbenzoic Acid
C1150 2-Chlorobenzophenone
C0292 2-Chlorothioxanthone
E0063 2-Ethylanthraquinone
H0991 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone
P0211 2-Isonitrosopropiophenone
I0678 2-Isopropylthioxanthone
M2028 2-Methyl-4'-(methylthio)-2-morpholinopropiophenone
P1410 2-Phenyl-2-(p-toluenesulfonyloxy)acetophenone
P1377 2-Pyridyl Tribromomethyl Sulfone
M1209 2-[2-(5-Methylfuran-2-yl)vinyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine
F0362 2-[2-(Furan-2-yl)vinyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine
B0139 4,4'-Bis(diethylamino)benzophenone
B1275 4,4'-Bis(diethylamino)benzophenone
B0481 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone
D1621 4,4'-Dichlorobenzophenone
B1267 4-Benzoyl 4'-Methyldiphenyl Sulfide
B1164 4-Benzoylbenzoic Acid
C0136 4-Chlorobenzophenone
C1485 4-Chlorobenzophenone
I0591 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate
F0021 9-Fluorenone
A0061 Acetophenone
B0050 Benzil
B0221 Benzil Zone Refined (number of passes:22)
B0079 Benzoin
B0222 Benzoin Zone Refined (number of passes:40)
B1019 Benzoin Ethyl Ether
B1015 Benzoin Isobutyl Ether
B0942 Benzoin Isopropyl Ether
B0869 Benzoin Methyl Ether
B0083 Benzophenone
B2380 Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium Hexafluorophosphate
B2381 Bis(4-tert-butylphenyl)iodonium Trifluoromethanesulfonate
D1801 Dibenzosuberone
D3358 Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide
D2248 Diphenyliodonium Hexafluoroarsenate
D2238 Diphenyliodonium Hexafluorophosphate
D2253 Diphenyliodonium Trifluoromethanesulfonate
B1231 Methyl 2-Benzoylbenzoate
M0792 N-Methyl-9-acridone
N0528 Nifedipine
A1028 p-Anisil
B0486 Tetramethylthiuram Disulfide
T0157 Tetramethylthiuram Monosulfide
T2041 Tri-p-tolylsulfonium Hexafluorophosphate
T2042 Tri-p-tolylsulfonium Trifluoromethanesulfonate
T1188 Tribromomethyl Phenyl Sulfone
T1608 Triphenylsulfonium Tetrafluoroborate

文献

角岡正弘, 化学工業, 2001, 497.
角岡正弘, 化学工業, 1999, 592.
山岡亜夫, 日本接着協会誌, 1989, 25, 144.


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