硫黄原子は周期表において，酸素原子と同じ16族に属しますが，酸素原子にはない特異な性質を有しています。例えば，硫黄原子の特徴として，2価の硫黄原子の孤立電子対はソフトで強い求核性を有しているが，プロトンのようなハードな酸には親和性が乏しい，炭素－硫黄結合は種々の反応で容易に切断できる，原子価が多様である，などが挙げられます。この特徴の多様さから，有機硫黄化合物は有機合成化学において重要な位置を占めています¹⁾。有機合成化学において反応試剤としての硫黄化合物の果たす役割の例として以下の３点を紹介します：

（１）酸化剤
　DMSOを用いるSwern酸化，Corey-Kim酸化で一級アルコールをアルデヒド，二級アルコールをケトンに酸化できます。Corey-Kim酸化では，ジメチルスルフィドの悪臭を避けるためにドデシルメチルスルフィド(D3767)を用いることができます²⁾。

（２）α位でのC-C結合生成
　1,3-ジチアンをアルキルリチウムで処理すると，α位にアニオンが発生します。これにハロゲン化アルキルAを反応させるとモノアルキル化された1,3-ジチアンが得られます。さらに同様の処理でハロゲン化アルキルBを作用させるとジアルキル化された1,3-ジチアンが得られます。この結果，メチレンに２つのユニットA，Bを結合させることができます³⁾。なお，ケトンを1,3-プロパンジチオールで保護してもジチオケタールが得られます。カルボニル炭素はもともと正に分極していたことから極性転換が起こったことになります。

（３）脱離基
　含硫官能基と還元剤との反応で、含硫官能基を除去することができます。上記例に示すジチオケタールはRaney-Ni触媒存在下，水素と反応させてメチレンに変換できます。また，スルホンの還元的脱離反応として改良型Juliaオレフィン化反応が知られており，立体選択的なオレフィンの合成法として天然物の全合成に広く使われています⁴⁾。E/Z選択性は用いるアリールスルホンの種類によって異なります。アリールスルホンは対応するアリールチオールから合成します。ArSHが2-メルカプトベンゾチアゾールの場合はE選択的ですが， 2-メルカプトピリジンの場合はZ選択的になります。

　本項では主に有機合成反応試剤としての硫黄化合物を紹介します。チオフェン、チアゾールなどのビルディングブロックは弊社webサイトの構造検索、キーワード検索にてご覧いただけます。

ジスルフィド / Disulfides

スルフィド / Sulfides

チオール / Thiols

スルフェン酸誘導体 / Sulfenic Acid Derivatives

チオカルボニル化合物 / Thiocarbonyl Compounds

スルホキシド / Sulfoxides

スルフィン酸誘導体 / Sulfinic Acid Derivatives

スルホン / Sulfones

スルホン酸 / Sulfonic Acids

スルホン酸誘導体 / Sulfonic Acid Derivatives

その他 / Others (Sulfur Compounds for Synthesis)

ジスルフィド / Disulfides

D1114	D3774	B3587
S0379	B3360	D0244

D1114	2,2'-Dipyridyl Disulfide [for Peptide Synthesis]
D3774	2,2'-Dithienyl Disulfide
B3587	Bis(2-hydroxyethyl) Disulfide (ca. 50% in Water)
S0379	Bis(2-hydroxyethyl) Disulfide [Matrix for FABMS and liquid SIMS]
B3360	Bis(2-methyl-3-furyl) Disulfide
D0244	Bis(6-hydroxy-2-naphthyl) Disulfide

スルフィド / Sulfides

P0753	P1602	P1172
B1378	B1650	T2217
T2216	B1709	D0119
D1648	D2105	B2658
T1514	B2659	B2662
B2661	B2660	A1341
B2004	B1444	B0907
H0871	C1601	D3767
P1085	B1411	I0461
M1216

P0753	(Phenylthio)acetic Acid
P1602	(Phenylthio)acetonitrile
P1172	(Phenylthiomethyl)trimethylsilane
B1378	1,1-Bis(methylthio)-2-nitroethylene
B1650	1,1-Bis(methylthio)ethylene
T2217	1,2,4,5-Tetrakis(tert-butylthio)benzene
T2216	1,3,5-Tris(tert-butylthio)benzene
B1709	1,3-Bis(methylthio)-2-methoxypropane
D0119	1,3-Dithiane
D1648	1,3-Dithiane-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
D2105	1,3-Dithiolane-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
B2658	1-Bromo-3,5-bis(tert-butylthio)benzene
T1514	2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane
B2659	3,5-Bis(tert-butylthio)-1-chlorobenzene
B2662	3,5-Bis(tert-butylthio)benzyl Acetate
B2661	3,5-Bis(tert-butylthio)benzyl Alcohol
B2660	3,5-Bis(tert-butylthio)benzyl Bromide
A1341	Azidomethyl Phenyl Sulfide
B2004	Bis(methylthio)(trimethylsilyl)methane
B1444	Bis(phenylthio)methane
B0907	Bis(tributylstannyl) Sulfide
H0871	Bis(trimethylsilyl) Sulfide
C1601	Chloromethyl p-Tolyl Sulfide
D3767	Dodecyl Methyl Sulfide
P1085	Ethyl (Phenylthio)acetate
B1411	Ethyl 3,3-Bis(methylthio)-2-cyanoacrylate
I0461	Isobutylene Sulfide
M1216	Methoxymethyl Phenyl Sulfide

チオール / Thiols

B1322	E0032	B2656
P0763	B1505	P0640
M0055	M0247	M0246
B2391	B2655	T0266

B1322	1,2-Benzenedithiol
E0032	1,2-Ethanedithiol
B2656	1,3,5-Benzenetrithiol
P0763	1,3-Propanedithiol
B1505	1,4-Benzenedithiol
P0640	1-Phenyl-5-mercapto-1H-tetrazole
M0055	2-Mercaptobenzothiazole
M0247	2-Mercaptobenzothiazole
M0246	2-Mercaptopyridine
B2391	3,5-Bis(trifluoromethyl)benzenethiol
B2655	5-Bromo-1,3-benzenedithiol
T0266	Toluene-3,4-dithiol

スルフェン酸誘導体 / Sulfenic Acid Derivatives

C1043	M0979	B2240
T1237

C1043	Chlorocarbonylsulfenyl Chloride
M0979	Methoxycarbonylsulfenyl Chloride
B2240	N-tert-Butylbenzenesulfenamide
T1237	Triphenylmethanesulfenyl Chloride

チオカルボニル化合物 / Thiocarbonyl Compounds

M1473	D1944	D2113
P1236	P1056	T0635
B0479	T1555	B0486
T1320

M1473	5-(Methacryloyloxy)methyl-1,3-oxathiolane-2-thione
D1944	Dimethyldithiocarbamic Acid Allyl Ester
D2113	Dimethylthiocarbamoyl Chloride
P1236	Phenyl Chlorothionoformate
P1056	Pyrrolidinodithiocarbamic Acid Allyl Ester
T0635	Tetrabutylthiuram Disulfide
B0479	Tetraethylthiuram Disulfide
T1555	Tetraisopropylthiuram Disulfide
B0486	Tetramethylthiuram Disulfide
T1320	Thiophosgene

スルホキシド / Sulfoxides

T2545	T2546	D0798
M0805	M1148	P1135

T2545	(R)-(p-Toluenesulfinyl)ferrocene
T2546	(S)-(p-Toluenesulfinyl)ferrocene
D0798	Dimethyl Sulfoxide
M0805	Methyl (Methylsulfinyl)methyl Sulfide
M1148	Methyl Phenyl Sulfoxide
P1135	Phenylsulfinylacetic Acid Ethyl Ester

スルフィン酸誘導体 / Sulfinic Acid Derivatives

M1044	M1066	B2907
B2908

M1044	(1R,2S,5R)-(-)-Menthyl (S)-p-Toluenesulfinate
M1066	(1S,2R,5S)-(+)-Menthyl (R)-p-Toluenesulfinate
B2907	(R)-(+)-tert-Butylsulfinamide
B2908	(S)-(-)-tert-Butylsulfinamide

スルホン / Sulfones

C1304	D0557	B2434
C1236	C1237	A1444
B1573	D3161	D0959
E0427	E0466	F0341
M0401	M0875	P1250
P0982	B1574

C1304	2-Chloroethyl Phenyl Sulfone
D0557	3-Sulfolene
B2434	4-Benzylthiomorpholine 1,1-Dioxide
C1236	4-Chlorophenyl Cyanomethyl Sulfone
C1237	4-Chlorophenyl Methyl Sulfone
A1444	Allyl Phenyl Sulfone
B1573	cis-1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene
D3161	Di-n-octyl Sulfone
D0959	Divinyl Sulfone (stabilized with HQ)
E0427	Ethyl Phenyl Sulfone
E0466	Ethynyl p-Tolyl Sulfone
F0341	Fluoromethyl Phenyl Sulfone
M0401	Methyl Phenyl Sulfone
M0875	Methylthiomethyl p-Tolyl Sulfone
P1250	Phenyl Trimethylsilylmethyl Sulfone
P0982	Phenyl Vinyl Sulfone
B1574	trans-1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene

スルホン酸 / Sulfonic Acids

B0030

B2678

T0267

B0030	Benzenesulfonic Acid Monohydrate
B2678	Benzenesulfonic Acid Monohydrate
T0267	p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate

スルホン酸誘導体 / Sulfonic Acid Derivatives

C1324	C1325	C1326
C1327	N0604	T1562
T0459	M1186	N0576
C1142	M0071	B1931
C0886	M1182	E0471
H1176	T1461	B1389
T1471	T0272	T0998
T1046	T1185	M1382
D2390

C1324	(+)-10,2-Camphorsultam
C1325	(-)-10,2-Camphorsultam
C1326	(2R,8aS)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine [Asymmetric Oxidizing Reagent]
C1327	(2S,8aR)-(-)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine [Asymmetric Oxidizing Reagent]
N0604	1-(4-Nitrobenzenesulfonyl)-1H-1,2,4-triazole
T1562	2,4,5,6-Tetramethylbenzenedisulfonyl Dichloride
T0459	2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride
M1186	2,4-Mesitylenedisulfonyl Dichloride
N0576	2-(1-Naphthyl)ethanesulfonyl Chloride
C1142	2-Chloroethanesulfonyl Chloride
M0071	2-Mesitylenesulfonyl Chloride
B1931	Benzenesulfonic Anhydride
C0886	Chlorosulfonyl Isocyanate
M1182	Ethyl O-Mesitylsulfonylacetohydroxamate [Precursor of the Powerful Aminating Reagent]
E0471	Ethylene Di(thiotosylate) [Protecting Reagent for Active Methylene]
H1176	Heptadecafluoro-n-octanesulfonyl Fluoride
T1461	N-Sulfinyl-p-toluenesulfonamide
B1389	N-[Bis(methylthio)methylene]-p-toluenesulfonamide
T1471	Octadecyl p-Toluenesulfonate
T0272	p-Toluenesulfonyl Chloride
T0998	p-Toluenesulfonyl Isocyanate
T1046	p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
T1185	p-Toluenethiosulfonic Acid Potassium Salt
M1382	S-Methyl Methanethiosulfonate
D2390	Trimethylene Di(thiotosylate) [Protecting Reagent for Active Methylene]

その他 / Others (Sulfur Compounds for Synthesis)

C1380	B1151	B1376
B3125	B1517	C1159
C1390	D0797	D1945
D2231	D2159	D2685
B1133	M1083	P1254
C1122	B2188	P0998
D2078	D2114	D2002
T2136	T1308	T1564
T1833	T1065

C1380	(3-Chloropropyl)diphenylsulfonium Tetrafluoroborate
B1151	1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate [Hydroxyl-Protecting Agent]
B1376	2,4-Bis(p-tolylthio)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide [Sulfurating Reagent]
B3125	3H-1,2-Benzodithiol-3-one 1,1-Dioxide
B1517	Belleau's Reagent [Sulfurating Reagent]
C1159	Copper(I) Trifluoromethanethiolate
C1390	Cyclopropyldiphenylsulfonium Tetrafluoroborate
D0797	Dimethyl Sulfate
D1945	Dimethyl(methylthio)sulfonium Tetrafluoroborate
D2231	Dimethylphenacylsulfonium Tetrafluoroborate
D2159	Dimethylthiophosphinoyl Chloride
D2685	Diphenyl(methyl)sulfonium Tetrafluoroborate
B1133	Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent]
M1083	Methylsulfamic Acid
P1254	N-(Phenylthio)phthalimide
C1122	N-Cyano-N',S-dimethylisothiourea
B2188	N-tert-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride [Oxidizing Reagent]
P0998	Pyridine - Sulfur Trioxide Complex
D2078	S,S'-Diethyl Dithiocarbonate
D2114	S,S'-Dimethyl Dithiocarbonate
D2002	S,S-Diphenylsulfilimine Monohydrate
T2136	Sulfur Trioxide - Triethylamine Complex
T1308	Tetramethyldiphosphine Disulfide
T1564	Tributylsulfonium Iodide
T1833	Trimethylsulfoxonium Bromide
T1065	Trimethylsulfoxonium Iodide