TCIメール

No.96(1997年10月発行)
分子内ヒドロシリル化反応 / Intermolecular Hydrosilylation
C1492 Chlorodiisopropylsilane (1) 5ml 6,950円

 本品1は,β-ヒドロキシケトンやα,β-不飽和アルコールの分子内ヒドロシリル化を経由し,1,3-anti-ジオールを生成する有用な試薬です。本品1は,ヒドロシリル化に広く汎用されているクロロジメチルシランと比較して立体的に嵩高いイソプロピル基を有しています。そのため,分子内ヒドロシリル化が立体選択的に進行し,trans-シラジオキサン2を優先的に生成します。

文献

1) Anti-selective reduction of β-hydroxyketones
S. Anwar, A. P. Davis, Tetrahedron, 44, 3761 (1988); S. Anwar, A. P. Davis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 831.
2) Intramolecular hydrosilylation of alkenol
S. Anwar, A. P. Davis, Proc. R. Ir. Acad., 89B, 71 (1989); N. R. Curtis, A. B. Holmes, Tetrahedron Lett., 33, 675 (1992).
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