No.96（1997年10月発行）
有機スズ化合物 / Organotin Reagent
| B1832 | Hexa-n-butylditin (1) |
25g 12,000円 5g 4,000円 |
1は，熱あるいは光分解によりトリブチルスタニルラジカルを生じます。このトリブチルスタニルラジカルは，有機ハロゲン化合物，スルフィド化合物などとの反応から有機合成上重要な炭素ラジカルを生成します1b)。D. P. Curranらは，1を用いた不飽和α-ヨードカルボニル化合物や5-ヘキシルヨード化合物などの光ラジカル環化反応を報告しています1a)。また，パラジウム触媒存在下，アリル，ベンジルあるいはアリールハライドなどと反応し，トリブチルスタナン合成中間体を生成します2a,b)。その中間体は， stille反応2b)などの有用な反応に利用されています。その他1は，酸素や硫黄を容易に捕捉することから脱酸素3a)あるいは脱硫黄反応3b)に用いられます。
文献
1) A source of tributylstannyl radicals
a) Atom transfer cyclization reactions
D. P. Curran, C.-T. Chang, Tetrahedron Lett., 28, 2477 (1987); D. P. Curran, M.-H. Chen, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 111, 6265 (1989).
b) Carbon-carbon bond forming reactions
J. E. Baldwin, D. R. Kelly, C. B. Ziegler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 133; G. E. Keck, J. H. Byers, J. Org. Chem., 50, 5442 (1985).
2) Palladium-catalyzed reactions
a) M. Kosugi, T. Ohya, T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 3855 (1983).
b) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 25, 508 (1986).
c) R. Grigg, A. Teasdale, V. Sridharan, Tetrahedron Lett., 32, 3859 (1991).
3) Deoxygenation and desulfurization reactions
a) B. Jousseaume, E. Chanson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 55.
b) Y. Ueno, A. Nakayama, M. Okawara, J. Am. Chem. Soc., 98, 7440 (1976).
a) Atom transfer cyclization reactions
D. P. Curran, C.-T. Chang, Tetrahedron Lett., 28, 2477 (1987); D. P. Curran, M.-H. Chen, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 111, 6265 (1989).
b) Carbon-carbon bond forming reactions
J. E. Baldwin, D. R. Kelly, C. B. Ziegler, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 133; G. E. Keck, J. H. Byers, J. Org. Chem., 50, 5442 (1985).
2) Palladium-catalyzed reactions
a) M. Kosugi, T. Ohya, T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 3855 (1983).
b) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 25, 508 (1986).
c) R. Grigg, A. Teasdale, V. Sridharan, Tetrahedron Lett., 32, 3859 (1991).
3) Deoxygenation and desulfurization reactions
a) B. Jousseaume, E. Chanson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 55.
b) Y. Ueno, A. Nakayama, M. Okawara, J. Am. Chem. Soc., 98, 7440 (1976).
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