TCIメール

No.100(1998年10月発行)
有用なりん化合物 / Useful Phosphorus Compounds
D2557 Methyl Diphenylphosphinite (1) 5g 8,500円
D2558 Ethyl Diphenylphosphinite (2) 5g 7,350円

 本品1あるいは2は,アジドアセタートと反応しイミノホスホランを生成します。次いで,このイミノホスホランにN-保護アミノ酸を反応させると中間体3を経由してアミド4を高収率で生成します。このStaudinger反応とWittig型反応を組合せたアミド結合形成反応は,温和な条件下で進行することや,ほとんどラセミ化が起こらないことからペプチドの有用な合成法として期待されています。

文献

Peptide synthesis
J. Zaloom, M. Calandra, D. C. Roberts, J. Org. Chem., 50, 2601 (1985)
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