TCIメール

No.101(1999年1月発行)
ペプチド合成 / for Peptide Synthesis
C1574 tert-Butyl 2,4,5-Trichlorophenyl Carbonate (1) 5g 7,950円

C1574

 本品1はトリエチルアミンの存在下,アミノ酸と反応し,N-Bocアミノ酸と2,4,5-トリクロロフェノールを生成します。この反応混合物を酢酸エチルで抽出した後,縮合剤を加えることでN-Bocアミノ酸の2,4,5-トリクロロフェニルエステルを高収率で得ることができます1)。このエステルはアミノ基に対し高い反応性を有する活性エステルで,ペプチドの合成に応用されています。例えば,I. A. Natchevは本品1を利用したトリペプチド抗生物質ビアラホスの全合成方法を報告しています2)

文献

1) Synthesis of N-Boc amino-acid 2,4,5-trichlorophenyl esters
W. Broadbent, J. S. Morley, B. E. Stone, J. Chem. Soc. (C), 1967, 2632
2) Synthesis of Bialaphos
I. A. Natchev, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 125
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