No.105（2000年1月発行）
ケテン等価体 / Ketene Equivalent
| A1477 | 2-Acetoxyacrylonitrile (1) |
5g 10,500円 |
一般にケテンと共役ジエンの反応においては，[2+2]環化付加反応が進行し，Diels-Alder付加体は得られません。本品1はケテンの等価体として様々なジエンとDiels-Alder反応を行います。例えば，1はシクロペンタジエンと環化付加反応後，塩基で処理することによりノルボルネノンを与えます1a)。さらに，1 は生理活性天然物であるセスキテルペン合成の鍵反応にも利用されています1b)。
文献
1) Diels-Alder reactions
a) P. D. Bartlett, B. E. Tate, J. Am. Chem. Soc., 78, 2473 (1956).
b) D. S. Brown, L. A. Paquette, J. Org. Chem., 57, 4512 (1992).
2) Review
S. Ranganathan, D. Ranganathan, A. K. Mehrotra, Synthesis, 1977, 289.
3) Other reactions
a) A. Oku, T. Yokoyama, T. Harada, J. Org. Chem., 48, 5333 (1983).
b) A. Padwa, D. N. Kline, K. F. Koehler, M. Matzinger, M. K. Venkatramanan,
J. Org. Chem., 52, 3909 (1987).
c) W. L. Dilling, R. D. Kroening, J. C. Little, J. Am. Chem. Soc., 92, 928 (1970).
a) P. D. Bartlett, B. E. Tate, J. Am. Chem. Soc., 78, 2473 (1956).
b) D. S. Brown, L. A. Paquette, J. Org. Chem., 57, 4512 (1992).
2) Review
S. Ranganathan, D. Ranganathan, A. K. Mehrotra, Synthesis, 1977, 289.
3) Other reactions
a) A. Oku, T. Yokoyama, T. Harada, J. Org. Chem., 48, 5333 (1983).
b) A. Padwa, D. N. Kline, K. F. Koehler, M. Matzinger, M. K. Venkatramanan,
J. Org. Chem., 52, 3909 (1987).
c) W. L. Dilling, R. D. Kroening, J. C. Little, J. Am. Chem. Soc., 92, 928 (1970).
掲載されている情報は発行当時のものです。ご注文の際には価格等ご確認ください。
kdjoad0000000esf
