No.109（2001年1月発行）
不斉還元 / Chiral Reducing Reagents
| C1615 | (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (ca.65% in n-Hexane) (1a) |
100ml 13,000円 |
| C1614 | (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane (ca.65% in n-Hexane) (1b) |
100ml 13,000円 |
本品1は種々のプロキラルケトンを不斉還元し，高い不斉収率で光学活性第二級アルコールを与えます。アリールアルキルケトンの不斉還元では，特に優れたエナンチオ選択性を示します1)。また，単純な脂肪族ケトンに対して用いた場合に不斉収率は低くなりますが，かさ高い置換基を有する脂肪族ケトンでは高い選択性を示します1)。その他に，かさ高いアセチレン型ケトン2)，フルオロケトン3)，脂肪族アシルシラン4)なども高エナンチオ選択的に還元することができます。
1は，光学活性第二級アルコールを有する医薬品5)や機能性化合物の合成に利用されています。
文献
1) Asymmetric reduction of aryl alkyl ketones and aliphatic ketones
a) H. C. Brown, J. Chandrasekharan, P. V. Ramachandran, J. Am. Chem. Soc., 110, 1539 (1988); b) idem, J. Org. Chem., 51, 3394 (1986); c) J. Chandrasekharan, P. V. Ramachandran, H. C. Brown, ibid., 50, 5446 (1985).
2) Asymmetric reduction of hindered acetylenic ketones
P. V. Ramachandran, A. V. Teodorovic, M. V. Rangaishenvi, H. C. Brown, J. Org. Chem., 57, 2379 (1992).
3) Asymmetric reduction of fluoro ketones
P. V. Ramachandran, A. V. Teodorovic, H. C. Brown, Tetrahedron, 49, 1725 (1993).
4) Asymmetric reduction of acylsilanes
J. D. Buynak, J. B. Strickland, T. Hurd, A. Phan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 89.
5) A highly enantioselective synthesis of both optical isomers of the antidepressant drugs
M. Srebnic, P. V. Ramachandran, H. C. Brown, J. Org. Chem., 53, 2916 (1988).
a) H. C. Brown, J. Chandrasekharan, P. V. Ramachandran, J. Am. Chem. Soc., 110, 1539 (1988); b) idem, J. Org. Chem., 51, 3394 (1986); c) J. Chandrasekharan, P. V. Ramachandran, H. C. Brown, ibid., 50, 5446 (1985).
2) Asymmetric reduction of hindered acetylenic ketones
P. V. Ramachandran, A. V. Teodorovic, M. V. Rangaishenvi, H. C. Brown, J. Org. Chem., 57, 2379 (1992).
3) Asymmetric reduction of fluoro ketones
P. V. Ramachandran, A. V. Teodorovic, H. C. Brown, Tetrahedron, 49, 1725 (1993).
4) Asymmetric reduction of acylsilanes
J. D. Buynak, J. B. Strickland, T. Hurd, A. Phan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 89.
5) A highly enantioselective synthesis of both optical isomers of the antidepressant drugs
M. Srebnic, P. V. Ramachandran, H. C. Brown, J. Org. Chem., 53, 2916 (1988).
掲載されている情報は発行当時のものです。ご注文の際には価格等ご確認ください。
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