No.121（2004年1月発行）
有用なアミン合成試薬 / Useful Reagent for Primary and Secondary Amine Synthesis
| A1632 | N-Allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamide (1a) |
5g 29,500円 |
| B2303 | N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (1b) |
5g 28,000円 1g 8,500円 |
| C1757 | N-Carbobenzoxy-2-nitrobenzenesulfonamide (1c) |
5g 25,500円 |
福山らは，1を用いたアルキルハライドおよびアルコールのアミノ化を報告しています1a)。1は塩基性条件下でアルキルハライドと，光延条件下でアルコールと容易に反応し，アミノ化体2にすることができます。得られた2のo-Ns基，Alloc基，Boc基またはCbz基は，条件を選択することにより脱保護でき，目的とするモノ保護アミン3，4を与えます。3はさらに脱保護することで第１級アミン5を，4はアルキル化，脱保護を繰り返すことで第２級アミン6をそれぞれ高収率で与えます1b)。
文献
1) Synthetic utility of N-carboalkoxy-2-nitrobenzenesulfonamides
a) T. Fukuyama, M. Cheung, T. Kan, Synlett, 1999, 1301; b) T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron, 58, 6267 (2002).
a) T. Fukuyama, M. Cheung, T. Kan, Synlett, 1999, 1301; b) T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron, 58, 6267 (2002).
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