No.132(2006年10月発行)
モノフルオロビニル化剤 / Monofluorovinylating Agent
| F0518 | (1-Fluorovinyl)methyldiphenylsilane (1) |
1g 15,600円 |

1-フルオロビニルシラン1はフッ素アニオン,CuI,Pd触媒の存在下,アリールハライドと反応し,(1-フルオロビニル)アレーンを生成します。この反応は温和な条件下,1-フルオロビニル基のトランスメタレーションを経由して進行し,高収率で反応生成物を与えます。また,1とアルデヒドとの反応では収率良くモノフルオロアリルアルコールが得られます。1は生理活性化合物等の合成への応用が期待されています。
文献
1) Reactions of (1-fluorovinyl)methyldiphenylsilane
a) T. Hanamoto, T. Kobayashi, J. Org. Chem., 68, 6354 (2003); b) 花本猛士, 有機合成化学協会誌, 60, 1168 (2002); c) T. Hanamoto, T. Kobayashi, M. Kondo, Synlett, 2001, 281; d) T. Hanamoto, S. Harada, K. Shindo, M. Kondo, Chem. Commun., 1999, 2397.
a) T. Hanamoto, T. Kobayashi, J. Org. Chem., 68, 6354 (2003); b) 花本猛士, 有機合成化学協会誌, 60, 1168 (2002); c) T. Hanamoto, T. Kobayashi, M. Kondo, Synlett, 2001, 281; d) T. Hanamoto, S. Harada, K. Shindo, M. Kondo, Chem. Commun., 1999, 2397.
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