TCIメール

No.132(2006年10月発行)
鈴木-宮浦クロスカップリング反応 / Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction
H1176 Perfluoro-n-octanesulfonyl Fluoride (1) 250g 24,800円
25g 4,900円

 通常,フェノール性水酸基を持つ化合物の鈴木-宮浦クロスカップリング反応では,水酸基の保護・活性基化剤としてトリフラートが用いられています。1はトリフラートと同様に水酸基の保護・活性基化剤として利用できる安価で取り扱いの容易な試薬です。1を用いてフェノール性水酸基にペルフルオロオクタンスルホニル基を導入し,アリールボロン酸と鈴木-宮浦クロスカップリング反応を行うことにより,様々な機能を有するビアリール誘導体を得ることができます1)。また,1は水酸基のフッ素化2a) やフッ素系界面活性剤の合成原料2b) としても有用です。

文献

1) Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
W. Zhang, C. H.-T. Chen, Y. Lu, T. Nagashima, Org. Lett., 6, 1473 (2004).
2) Other applications
a) S. Takamatsu, S. Katayama, N. Hirose, E. De Cock, G. Schelkens,
M. Demillequand, J. Brepoels, K. Izawa, Nucleosides Nucleotides Nucl. Acids,
21, 849 (2002); b) 大歳幸男, 石油学会誌, 32, 277 (1989).

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