No.133(2007年1月発行)
新しい光学純度決定試薬 / e.e. Determination of Wide Range of Chiral Compounds
| C2184 | Chirabite-AR [(R)-2,2'-[5-Nitroisophthalamidobis(2,6-pyridylenecarbamoylmethoxy)]-1,1'-binaphthyl] (1) |
100mg 23,000円 |

キラバイト-AR(1)は依馬らにより開発された大環状化合物で,汎用性の高いキラルシフト試薬です。1の空孔は水素結合ドナー部位と水素結合アクセプター部位が巧みな組合せで配置されており,その空孔内に幅広い化合物をゲスト分子として取り込みます。そして,取り込まれたゲスト分子は,不斉源であるBINOLの強い磁気異方性効果を受け,エナンチオマー間でそのケミカルシフト値が大きく異なります。
Chart 1.


Chart 2.


近年,高磁場NMRが普及しつつあり,従来から用いられているEu錯体ではブロードニングが生じ,満足の行くNMRスペクトルを得ることができません。1はブロードニングの原因となる金属を含んでいないため,高磁場NMR,低磁場NMRのいずれにも利用でき,カルボン酸,ラクトン,オキサゾリジノン,アルコール,スルホキシド,スルホキシイミン,イソシアナート,エポキシなどの幅広い化合物の光学純度が測定できます。また,その測定法は極めて簡便で,NMR試料管中の測定対象試料を溶解した重クロロホルムに1を添加するだけでエナンチオマー間のケミカルシフト値が異なるスペクトルを得ることができます。 1は利用しやすいこと,適応化合物が広範なこと,低磁場NMRから高磁場NMRまで利用できることなど,従来のキラルシフト試薬を凌駕する性能を有します。
文献
Versatile and practical chiral shift reagent with hydrogen-bond donor / acceptor sites in a macrocyclic cavity
T. Ema, D. Tanida, T. Sakai, Org. Lett., 8, 3773 (2006).
T. Ema, D. Tanida, T. Sakai, Org. Lett., 8, 3773 (2006).
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