No.136（2007年10月発行）
新規光学分割剤 / Optical Resolution for Alcohols and Thiols
| A1984 | (S)-5-Allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-8-ene |
1g 12,200円 |
1は根本らにより開発されたアルコール，チオールなどの光学分割剤で，簡便な操作でキラルアルコール，チオールを高い光学純度で得ることができます。例えば，1は酸触媒の存在下，ベンゼン，ジクロロメタンなどの溶媒中，アルコールのラセミ体と反応し，アセタールのジアステレオマー混合物2を生成します。このジアステレオマーはTLC上で大きく分かれ，簡便にシリカゲルカラムで分離することができます。分離後，酸触媒の存在下，メタノリシスを行うことでキラルアルコールが得られます。また，3を経由し，1の回収・再利用が可能です。この方法は温和な条件下で行うことができ，極めて有用なキラルアルコール，チオールの入手法です。
文献
1) Novel optical resolving agent
a) 坂本 圭, 根本尚夫, 有機合成化学協会誌, 2007, 65, 626; b) H. Nemoto, H. Tsutsumi, S. Yuzawa, X. Peng, W. Zhong, J. Xie, N. Miyoshi, I. Suzuki, M. Shibuya, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1667.
a) 坂本 圭, 根本尚夫, 有機合成化学協会誌, 2007, 65, 626; b) H. Nemoto, H. Tsutsumi, S. Yuzawa, X. Peng, W. Zhong, J. Xie, N. Miyoshi, I. Suzuki, M. Shibuya, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1667.
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