No.138（2008年4月発行）
分子内環化反応 / Intramolecular Cyclization
| H1214 | 6-Heptynenitrile (1) |
5g 16,100円 |
1はn-BuLi，クロロジエチルアミノジメチルシランで処理後，プロパルギルアルコールと反応してジインニトリル2を与えます。2はコバルト触媒で分子内環化し，テトラヒドロキノリン誘導体3が得られます。3はKHCO3, TBAFで処理すると4が，H2O2, KHCO3, TBAFで処理すると5がそれぞれ高収率で得られます。
文献
1) Cobalt-mediated regioselective synthesis of substituted tetrahydroquinolines
U. Groth, T. Huhn, C. Kesenheimer, A. Kalogerakis, Synlett, 2005, 1758.
2) Cobalt(I)-catalyzed cycloaddition
J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá , J. Org. Chem., 1997, 62, 4189.
U. Groth, T. Huhn, C. Kesenheimer, A. Kalogerakis, Synlett, 2005, 1758.
2) Cobalt(I)-catalyzed cycloaddition
J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá , J. Org. Chem., 1997, 62, 4189.
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