No.138（2008年4月発行）
アズレン誘導体の合成 / Synthesis of Azulene Derivatives
| D3612 | 3,4-Dichlorothiophene 1,1-Dioxide (1) |
1g 17,200円 |
1はアズレン誘導体9の合成原料として有用です。すなわち，1はフランと環化付加反応し，2，3の付加体を与え，これらは室温下，トリエチルアミンで処理することにより4を与えます。4は5と環化付加反応して6を経由後，脱二酸化硫黄，脱ジメチルアミン化反応が起こり7となり，さらにテトラジン誘導体8で処理すると脱窒素化，脱ピリダジン誘導体反応後，アズレン誘導体9を与えます。9は不安定なため，N-メチルマレイミドとのディールスアルダー付加物として単離同定されています。
文献
1) The synthesis of some azuleno[c]furans
A. D. Payne, D. Wege, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2383.
2) The synthesis of 5,6-dichloroazulene
D. Copland, D. Leaver, W. B. Menzies, Tetrahedron Lett., 1977, 639.
3) Diels-Alder reactions and addition-rearrangement reactions of halogenated thiophene dioxides
a) H. Bluestone, R. Bimber, R. Berkey, Z. Mandel, J. Org. Chem., 1961, 26, 346; b) M. S. Raasch, J. Org. Chem., 1980, 45, 867.
A. D. Payne, D. Wege, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2383.
2) The synthesis of 5,6-dichloroazulene
D. Copland, D. Leaver, W. B. Menzies, Tetrahedron Lett., 1977, 639.
3) Diels-Alder reactions and addition-rearrangement reactions of halogenated thiophene dioxides
a) H. Bluestone, R. Bimber, R. Berkey, Z. Mandel, J. Org. Chem., 1961, 26, 346; b) M. S. Raasch, J. Org. Chem., 1980, 45, 867.
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