No.138（2008年4月発行）
含フッ素合成ブロック / Fluorinated Building Blocks
| F0665 | Fluoroacetonitrile (1) |
5g 8,300円 25g 24,900円 |
1はグリニャール試薬2と反応後，NaCN，NH4Clで処理することにより3を与え，これはオルニチン脱炭酸酵素阻害剤の中間体4の原料になります1)。また，1はジフェニルホスフィニルクロリド（5）を用いてHorner-Emmons反応を行えば，α-フルオロアクリロニトリル誘導体62)を与え，2-メチル-1,3-ペンタンジオール（7）との反応ではα-フルオロアルデヒド誘導体9を与えます3)。その他，フルオロアクリレートカチオン等価体10からは2-フルオロアルケンカルボン酸114)やフルオロメチル基を含むアリリックアミン，α,β-不飽和ケトン5)，さらに制癌剤の研究に有用な含フッ素シトシン誘導体6)の合成原料としても有用です。
文献
1) Grignard addition reaction on fluoroacetonitrile
F. Gerhart, J.-P. François, M. Kolb, M. Laskovics, J.-F. Le Borgne, J. Fluorine Chem., 1990, 50, 243.
2) Synthesis of α-fluoroacrylonitriles by Horner-Wittig reaction
J. H. van Steenis, A. M.C.H. van den Nieuwendijk, A. van der Gen, J. Fluorine Chem., 2004, 125, 107.
3) A new reagent for the preparation of α-fluoroaldehydes
T. B. Patrick, S. Hosseini, S. Bains, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 179.
4) Methods for the stereoselective synthesis of 2-fluoroalkenoates
M. C. Pirrung, E. G. Rowley, C. P. Holmes, J. Org. Chem., 1993, 58, 5683.
5) A simple method for the preparation of fluoromethyl allylamines or α,β-unsaturated ketones
F. Palacios, S. Pascual, J. Oyarzabal, A. M. Ochoa de Retana, Org. Lett., 2002, 4, 769.
6) A rapid and efficient synthesis of F containing cytosine derivatives
J. L. Barkin, M. D. Faust Jr. ,W. C. Trenkle, Org. Lett., 2003, 5, 3333.
F. Gerhart, J.-P. François, M. Kolb, M. Laskovics, J.-F. Le Borgne, J. Fluorine Chem., 1990, 50, 243.
2) Synthesis of α-fluoroacrylonitriles by Horner-Wittig reaction
J. H. van Steenis, A. M.C.H. van den Nieuwendijk, A. van der Gen, J. Fluorine Chem., 2004, 125, 107.
3) A new reagent for the preparation of α-fluoroaldehydes
T. B. Patrick, S. Hosseini, S. Bains, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 179.
4) Methods for the stereoselective synthesis of 2-fluoroalkenoates
M. C. Pirrung, E. G. Rowley, C. P. Holmes, J. Org. Chem., 1993, 58, 5683.
5) A simple method for the preparation of fluoromethyl allylamines or α,β-unsaturated ketones
F. Palacios, S. Pascual, J. Oyarzabal, A. M. Ochoa de Retana, Org. Lett., 2002, 4, 769.
6) A rapid and efficient synthesis of F containing cytosine derivatives
J. L. Barkin, M. D. Faust Jr. ,W. C. Trenkle, Org. Lett., 2003, 5, 3333.
掲載されている情報は発行当時のものです。ご注文の際には価格等ご確認ください。
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