TCIメール

No.140（2008年10月発行）
酸化剤 / Oxidizing Reagent
A2065 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium Tetrafluoroborate (1) 5g　10,000円

　1は安定でリサイクル可能な有用な酸化剤です。特にアリリックアルコール，例えばゲラニオール2からゲラニアール3の合成1)や糖アルドースであるヘミアセタール5のラクトン6への酸化2)に有用です。そして副生する4は，次亜塩素酸ソーダで酸化することにより1として再利用可能です。また，二官能性アルコール7の酸化的二量化反応によるエステル8への変換3)，アリリックアルコキシアミンの合成4)にも利用できます。

文献

1) A stable and convenient reagent for the oxidation of alcohols
J. M. Bobbitt, J. Org. Chem., 1998, 63, 9367; J. M. Bobbitt, N. Merbouh, Org. Synth., 2005, 82, 80.
2) Oxidation of O-1 unprotected monosaccharides to lactones
N. Merbouh, J. M. Bobbitt, C. Brückner, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8793.
3) Oxidative dimerization of polyfunctional primary alcohols to esters
N. Merbouh, J. M. Bobbitt, C. Brückner, J. Org. Chem., 2004, 69, 5116.
4) Ene-like addition of an oxoammonium cation to alkenes
P. P. Pradhan, J. M. Bobbitt, W. F. Bailey, Org. Lett., 2006, 8, 5485.

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