No.143(2009年07月発行)
多置換オレフィンの合成 / Synthesis of Polysubstituted Olefins
| A2174 | Acetophenone p-Toluenesulfonylhydrazone (1a) |
5g 6,200円 |
| P1813 | 3-Pentanone p-Toluenesulfonylhydrazone (1b) |
5g 5,300円 |
| C2295 | Cyclohexanone p-Toluenesulfonylhydrazone (1c) |
5g 5,300円 |
| C2296 | Cyclopentanone p-Toluenesulfonylhydrazone (1d) |
5g 5,300円 |

BarluengaらはN-トシルヒドラゾン1を用いた多置換オレフィンの合成法を報告しています。それによれば,1をパラジウム触媒と塩基の存在下,当量のハロゲン化アリールと反応させることにより,クロスカップリング反応が進行し,多置換オレフィンが得られます。この方法は,熊田,根岸,Stilleカップリング反応などと異なり,化学量論量の有機金属試薬を必要とせず,多方面での応用が期待されているクロスカップリング法です。
文献
N-Tosylhydrazones as reagents for cross-coupling reactions
J. Barluenga, P. Moriel, C. Valdés, F. Aznar, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5587.
J. Barluenga, P. Moriel, C. Valdés, F. Aznar, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5587.
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